След завръщането си в България Сандански е разочарован от дотогавашната си дейност. Той вече знае повече за съществуването на ВМОРО. Сандански е убеден, че трябва да проучи цялостно състоянието на освободителните борби и само след това да се включи отново в освободителното дело. По това време той влиза в дружеството „Младост“ около учителя Иван Димитров,което се противопоставя на консервативния кръг на Димитър Радев и има за цел самообразоване на своите членове и работа по събуждането на региона. Дружеството има читалня и библиотека, отговорник на която за известно време е Яне Сандански. През ноември 1897 година дружеството подпомага с облекло, храна и жилища бежанците от Винишката афера и организира протестен митинг срещу посещението на премиера Константин Стоилов в Цариград. След стачката на дупнишките учители през декември 1899 година, шестима учители социалисти са уволнени и изгонени от Дупница и председателското място на дружество „Младост“ се заема от Сандански, който поддържа активна кореспонденция с уволнения си приятел и убеден марксист Димо Хаджидимов.[11] Сандански е активен поддръжник на радослависткото крило на Либералната партия и малко след като то идва на власт през февруари 1899 година, Яне Сандански е назначен за началник на дупнишкия затвор.