Яне Сандански е една от най-противоречивите фигури в македонското освободително движение. Възхвалян като велик революционер от едни, охулван като убиец от други, той е обект на диаметрално противоположни оценки. Като съмишленик на марксистите Димо Хаджидимов, Павел Делирадев и Никола Харлаков заслугите на Сандански са преувеличавани от комунистическия режим в продължение на 45 години, а слабостите му са премълчавани. Има и публично обявени отрицателни оценки за дейността му като разколник на революционното движение. От 1949 г. градът Свети Врач е преименуван на Сандански.

Същевременно, македонистът Димитър Чуповски определя Яне Сандански, малко преди смъртта му, като български агент и анти-македонист.От друга страна, скопската историография възприема Сандански като ранен македонист и борец за независима Македония, като държава на етническите македонци. Независимо от това, българското национално самосъзнание на Яне Сандански се признава от изтъкнати македонски историци, като академик Иван Катарджиев и доктор Зоран Тодоровски. Понастоящем българската партия ВМРО и други патриотични сдружения организират на гроба на Яне Сандански възпоменателни събития по повод годишнините от смъртта му. Гробът му се използва спекулативно и за различни македонистки мероприятия от сепаратистките организации ОМО Илинден и ОМО Илинден-Пирин.

Според Михаил Думбалаков:

„ Добре познат като безскрупулен властолюбец и обвиняван в сепаративни настроения, той бе гледан от другите водачи на „вътрешните“ с недоверие и търпян като „необходимо зло“...Той не се срамуваше да кокетира с „върховистите“, когато беше в услуга на „вътрешните“, или обратното, докато стигна дотам, че в дните на възвестения Хуриет „борецът“ за автономията на Македония слезе от планините и прегръщайки се с младотурците, поздравяваше поробеното население с необикновената милост на Султана. Но той имаше някои качества, които за дълго го задържаха по върховете на македонското движение. Не без темперамент, Сандански обладаваше една ориенталска политическа гъвкавост, осезателен нюх, както и умението да увлича и влияе на простата и непросветена маса. “

„ Крайно жесток и отмъстителен, както и безгранично подъл, той бе успял да обедини около себе си една група от несполучили честолюбци и полуинтелигенти, които върху безскрупулната революционна етика на Яне и подлостта на оръжието му, градяха всичките си забъркани и недоносени социалистически идеали във връзка с македонските освободителни борби. Един кръг от полукултурни безхарактерници, от Антон Страшимиров до Хаджидимова, ненавиждани, дори презирани за наглостта им, бяха намерили подслон под четническта „бурка“ на Сандански...Заобиколен от тая камарила, Сандански се люшкаше по всички крайности на революционната амплитуда, докато стигна незавидната слава – родоначалник на македонските братоубийства.